今回のゲストは歌手・堀内孝雄さん。１９７１年にアリスを結成。今年で７０歳になる堀内少年の作りたいものは「ジーンズ」。私服としてだけではなく、コンサートでもジーンズを愛用しているという堀内少年。ジーンズへのこだわりは、並々ならぬものがありました。それが分かる幼少期の貴重な写真も公開。そして、着物のイメージが強い昇太少年も、実は、普段はジーンズを愛用。自分にぴったりのジーンズを作りたい！と、熱い思いのおじさん少年たちが向かった先は、岡山県の児島。倉敷市内にある、国産ジーンズ発祥の地で、どんなジーンズを作るのでしょうか？
２人はまず、市内にあるジーンズ工場を訪れました。職人さんの手を借りながら、生地を裁断するところからスタート。それぞれ自分の理想とする形に裁断していきます。昇太少年の希望は、幅広ブーツカット。想像以上の裾の広さに堀内少年は怪訝な表情…。今回のロケが初対面の２人。お互いに気を遣いながら作業を進めていきます。
続いては、縫製の工程へ。作業用ミシンの扱いに慣れていない２人のおじさん少年。形通り縫うことに四苦八苦！　それでも細かい作業が得意な昇太少年はだんだんと慣れてきたのか、職人さんに褒められる場面も。おじさん少年の夢のジーンズ作り、後半に続きます。