【司会】坪井直樹（テレビ朝日アナウンサー）＆岡田美里
「ライブ・チャレンジ」では、昭和の時代にヒットしたデュエットソングから選りすぐりの5曲をお届けします！ラブソングもあれば、独特な振り付けが人気を呼んだ、あの名曲もありますので、この番組ならではの組み合わせで、豪華なコラボレーションをお楽しみ下さい。「歌う」のゲストは、圧倒的な歌唱力で、記憶に残る歌を唄い続け、デビュー60周年のアニバーサリーイヤーを迎えた森進一！今回は、昭和43年発売の名曲とご本人が作詞＆作曲を手掛けられ、131枚目のシングルとなる、60年目の記念曲の2曲をお届けします。
　
【出演者】※50音順
大川栄策、岡田美里、クミコ、真田ナオキ、新☆ハッピー＆ブルー、多岐川舞子、坪井直樹、鳥羽一郎、藤あや子、ベイビーブー、マジカル・パンチライン、望月琉叶、杜このみ、森進一、吉幾三