入社３年目、韓国・浦項総合製鉄への出張でみつけたのは、言葉が通じないところでの「対話」の策でした。韓国語が全く分からないのに、一緒にきた先輩が先に帰国してしまい、一人残されます。逃げられない状態になると、不思議な力が湧きました。韓国人の製鉄所員たちに太陽の絵を描いて「９」を添えると「朝９時集合」ということが伝わりました。この経験で「数字や記号でできたデータは、どこでも通じる」と実感した小笠原さん。「データは世界の共通言語」というビジネスパーソンとしての『源流』が流れ始めました。
愛媛県で生まれ、数学や理科系の科目が好きで「将来は宇宙の研究者になりたい」と思って育ちます。国立九州工業大学へ進学し、コンピューターを学びました。『源流』は、のちに安川電機のデータベースへ結実し、世界中のグループ７０社を結ぶ情報基盤となります。