旅のスタートは、愛媛県・松山の道後温泉。日本最古といわれる道後温泉のシンボルである「道後温泉本館」前で俳優・常盤貴子さんと旅のお供として親交の深い写真家の下村一喜さんが合流。「道後ハイカラ通り」と呼ばれるアーケード商店街をぶらりと歩きながら、道後温泉駅を目指します。途中、創業110年を超える老舗「白鷺堂」に立ち寄り、「坊ちゃん団子」を購入。そして、「蛇口からみかんジュースが出る」という愛媛の都市伝説を再現した専門店「愛媛の食卓１９７０」でみかんジュースの飲み比べをします。20種類の蛇口から二人はどんなみかんジュースを選んだのでしょうか。道後温泉駅前に到着すると、駅前には明治時代の蒸気機関車を再現した「坊っちゃん列車」が停まっています。しばし観覧したのち、伊予鉄道の路面電車でJR松山駅へ。
JR松山駅から特急「しおかぜ」に乗り、香川県を目指します。常盤さんは大の鉄道好きで、ホームに入線してくる「しおかぜ」にちょっと興奮。そんな様子を下村さんがカメラに収める場面も。車内では先程購入した「坊ちゃん団子」をいただきながら、車窓から見える瀬戸内海の風景を楽しみます。そして、二人が降り立ったのはJR観音寺駅。ここには、常盤さんがずっと見たかった夕日の絶景スポットがあるというが、まだ早いということでランチを食べに、手作り豆腐とおばんざいの店「天水分」へ。様々な豆腐料理や季節のおばんざいに舌鼓を打ち、今度は多度津駅前にある蒸気機関車見物へ。さらに二人が大好きな昭和レトロな店舗「藝術喫茶　清水温泉」へ立ち寄ります。ここは、大正末期に創業し平成初期に廃業した元銭湯をアートカフェへと生まれ変わらせ、昭和レトロな時間が楽しめ、二人は大興奮。そして、旅の初日の最後はお目当ての「父母ヶ浜」へ。果たして常盤さんはお目当ての絶景を見ることができたのでしょうか。